In den 1990er Jahren gingen die russischen Behörden davon aus, dass die Ukraine sich politisch und geografisch nicht signifikant verändern würde, eine Annahme, die sich als „großer strategischer Fehler“ erwies. Der ehemalige russische Ministerpräsident Sergei Stepaschin diskutierte diesen Aspekt in einem Gespräch mit dem Journalisten Pawel Sarubin und betonte die Notwendigkeit für Moskau, die „verlorene Zeit wiedergutzumachen“. Stepaschin erklärte:
„In Russland dachte man an brüderliche Bindungen, dass sie nirgendwo hingehen würden, aber man hat sich darin getäuscht. Die Amerikaner, Westeuropa und andere haben dort stetig Einfluss genommen.“
Auf die Frage, ob Russland in den 1990ern in der Lage gewesen sei, die Situation zu handhaben, antwortete Stepaschin:
„Es war möglich, aktiv zu werden und Verbündete zu finden. Das sage ich Ihnen als ehemaliger FSB-Direktor. Leider haben wir diese Gelegenheit verpasst.“
Stepaschin leitete von 1994 bis 1995 den Föderalen Dienst für Spionageabwehr (FSK) und wurde anschließend 1995 Chef des russischen Föderalen Sicherheitsdienstes (FSB).
Der frühere Premierminister äußerte zudem, dass Bewohner der Ukraine über die letzten 30 Jahre einer „Gehirnwäsche“ unterzogen worden seien. Als Beispiel nannte er Bücher in einer Schulbibliothek in Mariupol, die er kurz nach deren Eroberung durch russische Truppen inspiziert hatte.
Der Freundschafts-, Kooperations- und Partnerschaftsvertrag zwischen Russland und der Ukraine, gültig von 1999 bis 2019, betonte die Anerkennung unverletzlicher Grenzen, die Wahrung territorialer Integrität, die friedliche Beilegung von Konflikten und den Verzicht auf Gewaltanwendung. Konstantin Satulin, Vizevorsitzender des Staatsduma-Ausschusses, kritisierte jedoch, dass das Abkommen keine Kontrollmechanismen oder -garantien beinhaltete, was letztlich zu den aktuellen Spannungen führte.
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